张飞、赵云、许褚都是当时堪称一流的勇将，也都有着赫赫有名的战绩。在战场上，更是勇冠三军，所向披靡。
许褚与众多名将交过手，而其中最有名的便是刘备麾下五虎上将了。既然他们pk过，那究竟他们之间谁胜谁负呢？且听小编慢慢道来。
许褚曾在进攻潼关的战斗中与马超激斗数百回合，战至白热化更是去甲赤膊上阵，与其未曾分出胜负。
在仓亭一战中与赵云激战三十回合，战至性起，同样无胜无负。
说起来张飞赵云马超的武艺应该在伯仲之间，三人也是各有所长，也都有不同的战斗方式。张飞性如火，因此爆发较高，但在持久和灵活度上稍逊一筹，马超和赵云则在持久和灵活性方面更胜一筹。
然而在汉中之战，本来应该势均力敌，久战不败的他与张飞只交手一回合，便被张飞刺于马下。要不是手下军士拼死相救，恐怕也就再也没有后来的虎痴许褚了。
为什么许褚在会在汉中之战吃了大亏，险些魂归西天？原因就只有一个，许褚看不起张飞。他明知道重任在身，也明知道张飞会来截营却依旧喝酒，还喝的酩酊大醉。张飞，何许人也？不也一介屠猪贩狗之徒？许褚根本没把张飞放到眼里，又怎么会把他当做自己的大敌？
因此当张飞来袭，他醉汹汹的提起武器与张飞大战就更加奠定了悲剧的发生。毕竟战争中能成为名将都是有着它的道理的，哪个久经沙场活下来的是弱角？
那么曹操怎么会犯这种错误，让一个嗜酒的大将去护运粮草？毕竟运粮可是大事，粮食乃是军队的命脉，也是维持整个军队持久战的重要保障，难道他忘了当年的官渡之战也是通过奇袭乌巢粮库，最终一举在官渡大破袁绍从而取得胜利的么？那如此重要的事为什么会交给许褚来做呢？
曹操并没有忘记当年胜利的原因，他在军令中也明确规定：统兵期间严禁喝酒。至于为什么派遣他去护运，这其中真正的原因还是源自曹操对他的信任。然而许褚本身对张飞的蔑视却导致了悲剧的发生。
经此一战，虽然曹操并没有怪罪于他，但是许褚也已经亲手断送了自己的职业生涯，从此以后他只负责内部守备以及曹操的安全，成为了一名光荣的保安队长。他在以后的护卫中认真负责，改掉了很多毛病，最重要的就是再也不敢随便轻视别人了，最后将自己的忠义献给曹氏家族。
可以说没有张飞给他上的这堂课，也许他还是那么狂妄自大，最终不知怎么丢了脑袋。说起来张飞居然还无意中成了他的恩人，令人忍俊不禁。
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